سنتز مشتقات کنژوگه از سیپروفلوکساسین و ایزاتین به منظور دستیابی به ترکیبات جدید سیتوتوکسیک

Authors

  • امامی, سعید استاد، گروه شیمی دارویی، مرکز تحقیقات علوم دارویی، دانشکده داروسازی، دانشگاه علوم پزشکی مازندران، ساری، ایران
  • رئیسی, میلاد . دانشجوی داروسازی، کمیته تحقیقات دانشجویی، دانشکده داروسازی، دانشگاه علوم پزشکی مازندران، ساری، ایران
Abstract:

Background and purpose: In recent years, the incidence of cancers has increased in the world. Therefore, many researches have focused on new strategies for treatment of cancers. Previous studies showed that quinolone antibacterials can inhibit human topoisomerases at high concentrations and can be considered as potential cytotoxic agents. On the other hand, 5,7-dibromoisatin is a cytotoxic agent and inhibits tubulin polymerization. Accordingly, a series of ciprofloxacin-isatin conjugates were prepared as potential cytotoxic agents. Materials and methods: Isatin was dibrominated by bromine in refluxing ethanol. The 5,7-dibromoisatin was reacted with ciprofloxacin in the presence of paraformaldehyde to produce N-Mannich base of ciprofloxacin. Furthermore, 5,7-dibromoisatin was reacted with 1-bromo-2-chloroethane to give N-(2-chloroethyl)-5,7-dibromoisatin. The latter compound was reacted with ciprofloxacin to afford related conjugate analog containing two carbons linker. All compounds were purified by extraction and crystallization. The structures of compounds were assigned by IR and NMR spectroscopy. Results: Conveniently, several new conjugates of ciprofloxacin and isatin containing methylene or ethylene linker were prepared. The isolated yields for final compounds were 23 to 34%. In the preparation of final compounds with methylene linker (compounds 4a and 4b), ethanol was found to be the best solvent while N,N-dimethylformamide (DMF) was an appropriate solvent for preparation of compound 4c, bearing an ethylene linker. The final products were re-crystallized from DMF or DMF-water. Conclusion: The conjugate analogs of ciprofloxacin and isatin derivatives can be obtained using an appropriate and convenient method. The designed compounds have both pharmacophoric motifs of quinolones and isatin and potentially can be considered as new cytotoxic agents.

Upgrade to premium to download articles

Sign up to access the full text

Already have an account?login

similar resources

سنتز مشتقات جدید 2-متیل- 3-تریازولیل کرومانون اکسیم اتر به عنوان ترکیبات بالقوه ضد قارچ

Background and purpose: Despite growing list of antifungal agents, their clinical value has been limited by their relatively high risk of toxicity, the emergence of drug resistance, and insufficiencies in their antifungal activity. This situation has led to an ongoing search for potent broad spectrum antifungal agents with low side effects, which can be administered both orally and parenteral...

full text

مقایسه تأثیر وضعیت طاق باز و دمر بر وضعیت تنفسی نوزادان نارس مبتلا به سندرم دیسترس تنفسی حاد تحت درمان با پروتکل Insure

کچ ی هد پ ی ش مز ی هن ه و فد : ساسا د مردنس رد نامرد ي سفنت سرتس ي ظنت نادازون داح ي سکا لدابت م ي و نژ د ي سکا ي د هدوب نبرک تسا طسوت هک کبس اـه ي ناـمرد ي فلتخم ي هلمجزا لکتورپ INSURE ماجنا م ي دوش ا اذل . ي هعلاطم ن فدهاب اقم ي هس عضو ي ت اه ي ندب ي عضو رب رمد و زاب قاط ي سفنت ت ي هـب لاتـبم سراـن نادازون ردنس د م ي سفنت سرتس ي لکتورپ اب نامرد تحت داح INSURE ماجنا درگ ...

full text

مطالعات داکینگ بر روی گروهی از مشتقات سالیسیل آلدهید به‌منظور دستیابی به ترکیبات ضد ملانوژنز

زمینه و هدف: تولید غیرعادی رنگ‌دانه ملانین که سبب ایجاد ملاسما، کک‌ومک، لکه‌های پوستی، لکه‌های سن می‌شود، از مسائل زیبایی می‌باشند. پلی فنول اکسیداز یک آنزیم دارای مس است که در سنتز و تجمع غیرعادی ملانین نقش دارد. هدف از این مطالعه بررسی تعدادی از مشتقات سالیسیل آلدهید به‌عنوان مهارکننده‌های آنزیم پلی فنول اکسیداز است. مواد و روش‌ها: در این پژوهش 35 مهارکننده از مشتقات سالیسیل آلدهید موردمطالعه...

full text

سنتز مشتقات جدید ۲-متیل- ۳-تریازولیل کرومانون اکسیم اتر به عنوان ترکیبات بالقوه ضد قارچ

سابقه و هدف : اگر چه داروهای ضد قارچ از تنوع زیادی برخوردار هستند، ولی اکثر داروهای موجود دارای طیف ضدقارچی نسبتاً محدودی هستند و یا به دلیل سمیت قابل ملاحظه ای که دارند قابلیت مصرف سیستمیک ندارند لذا انجام تحقیق جهت کشف داروهای ضدقارچ جدید با طیف وسیع و سمیت کم تر ضروری به نظر می رسد. در این پژوهش در نظر است ترکیبات جدید 2- متیل- 3- تریازولیل کرومانون اکسیم اتر به عنوان داروهای آزولی بااثر بالق...

full text

سنتز تک ظرف مشتقات جدید پیرانوپیرازول بدون استفاده از کاتالیزور

پیرازول‌ها و مشتقات آن‌ها یک دسته مهم از ترکیبات فعال بیولوژیکی در صنعت داروسازی هستند و به‌عنوان ساختار اصلی بسیاری از ترکیبات فعال بیولوژیکی به شمار می‌روند. در این مقاله یک روش تک ظرفی کارآمد برای سنتز ترکیبات هتروسیکل پیرانو‌پیرازولی جدید از طریق واکنش سه‌جزئی 2-پیرازولین-5-اون‌ها، دی متیل باربیتوریک اسید و آلدهیدهای آروماتیک تحت شرایط بازروانی در حلال اتانل و بدون استفاده از کاتالیزور ارائ...

full text

My Resources

Save resource for easier access later

Save to my library Already added to my library

{@ msg_add @}


Journal title

volume 26  issue 138

pages  161- 169

publication date 2016-07

By following a journal you will be notified via email when a new issue of this journal is published.

Keywords

No Keywords

Hosted on Doprax cloud platform doprax.com

copyright © 2015-2023